Od 2000 roku jego żoną jest Christine Taylor. Mają dwoje dzieci.
Urodził się w Nowym Jorku. Jest synem słynnych aktorów komediowych: Jerry'ego Stillera i Anne'y Meara. Nic więc dziwnego iż poszedł w ślady rodziców. Ben wychowywał się wśród gwiazd zastanawiając się dlaczego jego rodzice są tak popularni. Już w dzieciństwie interesowało go aktorstwo, podkradając rajtuzy siostry Amy, odgrywał Shakespeara, a w wieku lat 10 rozpoczął kręcić filmy swoją kamerą Super 8. Jego pierwszą rolą na dużym ekranie była rola w filmie Stevena Spilberga „Imperium Słońca" (1987).